Distamycin

Distamycin ist ein Polyamid-Antibiotikum, das an die kleine Furche einer DNA-Doppelhelix bindet.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Distamycin
Andere Namen	Distamycin A Herperetin Stallimycin 3-[1-Methyl-4-[1-methyl-4-[1-methyl-4-(formylamino)pyrrol-2-carboxamido]-pyrrol-2-carboxamid]pyrrol-2-carboxamid]propionamidin-Hydrochlorid
Summenformel	C22H27N9O4 · HCl
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6576-51-8 EG-Nummer 229-505-6 ECHA-InfoCard 100.026.823 PubChem 24894001 ChemSpider 25036768 Wikidata Q15965140
Eigenschaften
Molare Masse	517,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] H- und P-Sätze H: 317 P: 280[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Distamycin gehört zur Klasse Pyrrol-Amidin-Antibiotika und ist ein Analogon von Netropsin und den Lexitropsinen. Im Gegensatz zu Netropsin besitzt Distamycin drei N-Methyl-Pyrrol-Einheiten. Distamycin wird aus Streptomyces distallicus isoliert. Es bindet bevorzugt an AT-reiche DNA-Sequenzen und Tetraden aus [TGGGGT]₄.^[3][4]

Distamycin hemmt die Transkription und erhöht die Aktivität der Topoisomerase II.^[5][6]

Verschiedene Derivate von Distamycin werden als Alkylanzien zur Behandlung von Tumoren untersucht.^[7][2] Distamycinderivate mit Fluorophoren werden zur Fluoreszenzmarkierung von doppelsträngiger DNA verwendet.^[8]

Distamycin ist hygroskopisch, hydrolyse-, frost- und lichtempfindlich. Der Extinktionskoeffizient beträgt 37.000 M⁻¹ cm⁻¹ bei einer Wellenlänge von 303 nm.