Netropsin

Netropsin ist ein Polyamid-Antibiotikum, das an die kleine Furche einer DNA-Doppelhelix bindet.^[2] Es wirkt gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Netropsin
Andere Namen	Nt Congocidin Sinanomycin
Summenformel	C18H26N10O3 · 2HCl
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1438-30-8 EG-Nummer (Listennummer) 634-294-2 ECHA-InfoCard 100.162.288 PubChem 4461 ChemSpider 4306 Wikidata Q3874969
Eigenschaften
Molare Masse	503,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] H- und P-Sätze H: 301 P: 301​‐​310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Netropsin an DNA gebunden. Aus PDB 101D.

Netropsin wurde erstmals 1951 durch A. C. Finlay beschrieben, der es aus dem Actinobakterium Streptomyces netropsis isoliert hatte.^[4] Netropsin gehört zur Klasse Pyrrol-Amidin-Antibiotika und ist ein Analogon von Distamycin und den Lexitropsinen. Es bindet bevorzugt AT-reiche DNA-Sequenzen doppelsträngiger DNA und Tetraden aus [TGGGGT]₄,^[5][6][7] nicht jedoch an einzelsträngige DNA oder RNA. Die Bindung von Netropsin führt zu einer engeren Windung von etwa 9° pro gebundenem Lexitropsin und Basenpaar.^[8][9] Bei einer positiven Superspiralisierung entspannt es daher die DNA, während es eine negative Superspiralisierung verstärkt.^[10] Der Bindungsmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt.^[11] Verschiedene Distamycin-Derivate wurden entwickelt, um als Alkylanzien gegen Tumoren eingesetzt zu werden oder zur Fluoreszenzmarkierung von doppelsträngiger DNA.^[12][13][14]