Drofenin

Drofenin [Handelsname: Spasmoplus (A)] ist ein Arzneistoff, der als Spasmolytikum verwendet wird, den sich Ciba 1941 patentieren ließ. Es handelt sich dabei um ein Anticholinergikum, das sowohl auf der Ebene der Nerven als auch der Muskelfasern wirkt (neurotrop-muskulotrope Wirkung). Drofenin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Drofenin
Andere Namen	Cycloadiphenin Hexahydroadiphenin α-Cyclohexylphenylessigsäure-2-(diethylamino)ethylester 2-Diethylaminoethyl-2-cyclohexyl-2-phenylacetat (IUPAC)
Summenformel	C20H31NO2
Kurzbeschreibung	hellgelbe, zähflüssige Masse[1] weißes, feinkristallines Pulver (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1679-76-1 (Drofenin) 548-66-3 (Monohydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 605-497-3 ECHA-InfoCard 100.114.553 PubChem 3166 ChemSpider 3054 Wikidata Q1259495
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03EA05, A03DA12
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Wirkmechanismus	Anticholinergikum
Eigenschaften
Molare Masse	317,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145–147 °C (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	158 °C bei 19,5 Pa[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	37 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1] 47 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[1] 3700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Phenylessigsäure, das mit dem Adiphenin^[4] verwandt ist.

Verwendet wird der Arzneistoff in Form des Hydrochlorids.^[5]

Literatur

• H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004.
• H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 404.