Ergometrin

Ergometrin, auch Ergonovin oder Ergobasin genannt, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mutterkornalkaloide.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ergometrin
Andere Namen	Ergonovin Ergobasin (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]chinolin-9-carboxamid Lysergsäure-β-propanolamid
Summenformel	C19H23N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-79-7 129-51-1 (Ergometrin·Maleat) EG-Nummer 200-485-0 ECHA-InfoCard 100.000.441 PubChem 443884 ChemSpider 391970 DrugBank DB01253 Wikidata Q424508
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02AB03
Eigenschaften
Molare Masse	325,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162 °C[1]
pKS-Wert	6,8 (bei 20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester, Aceton; besser löslich in Wasser als die Peptidalkaloide; schwer löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[3]
Toxikologische Daten	144 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea sowie weiteren Vertretern der Familie der Clavicipitaceae produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen Windengewächsen nachgewiesen werden.

Roggenähre mit Mutterkorn

Himmelblaue Prunkwinde

Seine Isolierung aus dem Mutterkorn wurde erstmals 1935 von Arthur Stoll beschrieben.^[4]

Verwendung

Dieses Alkaloid wird in der Geburtshilfe auf Grund seiner Gebärmutter kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der Plazenta, zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgezählt ist,^[5] spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling Methylergometrin, in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.

Rechtsstatus

Piperonal fällt unter die Kategorie 1 des Grundstoffüberwachungsgesetzes als direkter Vorläufer von Betäubungsmittel. Damit ist der Handel, Herstellung, die Ein- und Ausfuhr genehmigungs- und meldepflichtig.^[6]