Essigsäurezimtester

Essigsäurezimtester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Zimtester. Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.

Strukturformel
(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Essigsäurezimtester
Andere Namen	Cinnamylacetat Essigsäurecinnamylester 3-Phenylprop-2-enylacetat CINNAMYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C11H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-54-8 21040-45-9 [(E)-Form] 77134-01-1 [(Z)-Form] EG-Nummer 203-121-9 ECHA-InfoCard 100.002.838 PubChem 7660 ChemSpider 7377 Wikidata Q61734302
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,057 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	265 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[2] praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,541 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten	3300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Sternfrucht (Averrhoa carambola)

Essigsäurezimtester kommt natürlich in Chinesischem Zimt,^[4] Melonen, Sternfrucht, Estragon, Litschi^[5] und anderen^[3] vor. Im Zimt dominiert die (E)-Form. Die (Z)-Form kommt in höherer Menge in den Blättern vor.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurezimtester (2) kann durch lipasekatalysierte Umesterung von Zimtalkohol (1) mit Vinylacetat in nichtwässrigem Medium synthetisiert werden:^[7]

Biosynthese von Essigsäurezimtester

Aus 1 und Essigsäureethylester kann durch Umesterung unter der katalytischen Wirkung von Novozyl 435 ebenfalls 2 erhalten werden:^[8]

Biosynthese von Essigsäurezimtester

Die Veresterung von Zimtalkohol mit Essigsäure liefert ebenso 2.^[3]

Essigsäurezimtester (2) kann auch aus Cinnamylbromid (3) und Natriumacetat in einem Batch-Reaktor unter Verwendung von quaternärem Ammoniumbromid als Phasentransferkatalysator (PTC) in einem Fest-Flüssig-Reaktionsmodus synthetisiert werden:^[9]

Phasentransferkatalysierte Synthese von Essigsäurezimtester

Weiterhin kann 2 auch biotechnologisch gewonnen werden.^[10]

Eigenschaften

Essigsäurezimtester ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Ethanol ist.^[2] Sie hat einen charakteristischen balsamisch-floralen Geruch und einen brennenden, süßen Geschmack, der an Ananas erinnert.^[3]

Verwendung

Essigsäurezimtester wird als Aromastoff und Geruchsstoff verwendet.^[7] Es dient als Fixateur in der Parfümerie und als Duftkomponente für orientalische Noten verwendet. Bei Aromen dient er zur Erzeugung fruchtiger, zimtartiger Noten.^[11] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.018 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[12]

Weblinks

Commons: Essigsäurezimtester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien