Flavanthrongelb

Flavanthrongelb ist ein gelbes Anthrachinon-Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter von Bedeutung ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flavanthrongelb
Andere Namen	Flavanthren Flavanthron Benzo[h]benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridin-8,16-dion C.I. Pigment Yellow 24 C.I. Vat Yellow 1 C.I. 70600
Summenformel	C28H12N2O2
Kurzbeschreibung	rötlich-gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 475-71-8 EG-Nummer 207-498-0 ECHA-InfoCard 100.006.818 PubChem 68059 ChemSpider 61374 Wikidata Q1427452
Eigenschaften
Molare Masse	408,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur^[3][4] mit dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.

Gewinnung

Flavanthron wird durch Dimerisierung von 1-Chlor-2-aminoanthrachinon in Kupferpulver in einer Ullmann-Reaktion gewonnen.^[5]

Verwendung

Als organischer Halbleiter^[6] lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile, z. B. im optoelektronischen Detektor oder Aktor (organische Leuchtdiode)^[7] einsetzen.

Industriell wird es v. a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet.^[1]