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Flavin-Adenin-Dinukleotid

Coenzym, phosphorylierte organische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Flavin-Adenin-Dinukleotid
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Flavin-Adenin-Dinukleotid, abgekürzt FAD ist ein Coenzym. Es hat eine wichtige Bedeutung als Elektronenüberträger in verschiedenen prokaryotischen und eukaryotischen Stoffwechselprozessen, wie der oxidativen Phosphorylierung[4], der β-Oxidation von Fettsäuren, der Atmungskette und anderen Redoxreaktionen.[5] FAD kann im Gegensatz zum NAD+ einzelne Elektronen übertragen.[5] Oxidoreduktasen können somit mittels FAD molekularen Sauerstoff aktivieren.[6]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

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Struktur und chemische Eigenschaften

FAD besteht aus Adenosindiphosphat, das mit Riboflavin (Vitamin B2) verknüpft ist. Alternativ könnte man auch sagen, es bestehe aus Adenosin-Monophosphat (AMP), an welchem Flavinmononukleotid (FMN) gebunden ist. Die „reaktiven“ Stickstoffatome befinden sich im Isoalloxazinring des Moleküls.

Das oxidierte FAD geht durch Aufnahme zweier Protonen (H+) und zweier Elektronen (e) in die reduzierte Form FADH2 über:[2] Man bezeichnet dies als einen ECEC-Mechanismus (e für elektrochemischer Schritt, c für chemischer Schritt der Protonierung), wobei die zweite Protonierung nur in ausreichend saurer Lösung erfolgt. Der Übergang zwischen dem ECE-Mechanismus ohne abschließende Übertragung eines Protons und des ECEC-Mechanismus ist außerdem noch von der chemischen Umgebung abhängig: Für freies FAD in Lösung überlappen ECE- und ECEC-Mechanismus bei pH 6,7[7], auf Oberflächen immobilisiertes FAD wird erst bei etwa pH 9 nach dem ECE-Mechanismus reduziert.[8]

Das Redoxpotential des FAD liegt unter Standardbedingungen bei −219 mV vs. NHE.[7]

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FAD-FADH2-Gleichgewicht

Eine Lösung von Flavin-Adenin-Dinukleotid in Wasser (10 g·l−1) besitzt einen pH-Wert von etwa 6.

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Enzyme, die FAD verwenden

Zu den Enzymen, die FAD verwenden, gehören die:

Siehe auch

Einzelnachweise

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