Flucythrinat

Flucythrinat ist ein Gemisch von isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und ein Analogon von Fenvalerat.^[4]

Strukturformel
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Flucythrinat
Andere Namen	(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-difluormethoxyphenyl)-3-methylbutyrat (IUPAC) α-Cyano-3-phenoxybenzyl 4-difluormethoxy-α-isopropylphenylacetat
Summenformel	C26H23F2NO4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70124-77-5 EG-Nummer 274-322-7 ECHA-InfoCard 100.067.544 PubChem 50980 ChemSpider 46213 Wikidata Q1430580
Eigenschaften
Molare Masse	451,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,189 g·cm−3 (22 °C)[1]
Siedepunkt	108 °C bei 0,47 hPa[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Aceton, Methanol, n-Heptan und Ethylacetat[2]
Brechungsindex	1,541 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​312​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​501[1]
Toxikologische Daten	67 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Flucythrinat kann durch eine mehrstufige Reaktion von p-Kresol mit Chlordifluormethan, Brom, Natriumcyanid, 2-Chlorpropan, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Thionylchlorid gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Flucythrinat ist eine farblose Flüssigkeit.^[1] Das technische Produkt ist eine braune Flüssigkeit mit schwachem Geruch.^[3] Die Verbindung ist stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.^[4]

Verwendung

Flucythrinat wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Natriumkanäle.^[2]

Zulassung

Flucythrinat war zwischen 1984 und 1992 in der DDR zugelassen.^[6]

Die EU-Kommission entschied 2002, Flucythrinat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]