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Homoserin

chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Homoserin
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Homoserin ist eine nichtproteinogene, polare α-Aminosäure. Sie leitet sich vom Serin durch eine zusätzliche Methylengruppe in der Kohlenstoffkette ab.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

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Isomerie

Homoserin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei Enantiomere, L-Homoserin [Synonym: (S)-Homoserin] und ihr Spiegelbild, D-Homoserin [Synonym: (R)-Homoserin]. Das Racemat DL-Homoserin [Synonym: (RS)-Homoserin] besteht zu gleichen Teilen aus L-Homoserin und D-Homoserin. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur Homoserin ohne jeden weiteren Zusatz genannt wird, ist fast immer L-Homoserin gemeint.

Isomere von Homoserin
Name L-HomoserinD-Homoserin
Andere Namen (S)-Homoserin(R)-Homoserin
Strukturformel ThumbThumb
CAS-Nummer 672-15-16027-21-0
1927-25-9 (unspez.)
EG-Nummer 211-590-6611-961-6
217-661-8 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.010.538100.111.579
100.016.057 (unspez.)
PubChem 126472724170
779 (unspez.)
DrugBank DB04193
– (unspez.)
Wikidata Q418214Q27113921
Q27113920 (unspez.)
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Biochemie

L-Homoserin ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von L-Methionin.

L-Homoserin entsteht im Stoffwechsel auch mit L-Cystein aus L-Homocystein unter Thiolübertragung auf L-Serin unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).

Dabei bildet sich Cystathionin als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von L-Serin mit L-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw. Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder L-Cystein und L-Homoserin.

  • Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie
  • Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie

L-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum α-Aminobutyrat transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H+ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum Propionyl-CoA zusammenschließen.

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Herstellung

L-Homoserin wird bei der Evonik-Tochtergesellschaft Fermas in Slovenská Ľupča in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.[3] Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.

Verwendung

(S)-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (S)-3-Aminopyrrolidin, (S)-3-Aminobutyrolacton, (S)-3-Aminotetrahydrothiophen, (S)-3-Aminotetrahydrofuran und (S)-Azetidincarbonsäure.[3]

Einzelnachweise

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