Homoserin

Homoserin ist eine nichtproteinogene, polare α-Aminosäure. Sie leitet sich vom Serin durch eine zusätzliche Methylengruppe in der Kohlenstoffkette ab.

Strukturformel
Strukturformel von L-Homoserin
Allgemeines
Name	L-Homoserin
Andere Namen	(S)-2-Amino-4-hydroxybuttersäure (S)-2-Amino-4-hydroxybutansäure
Summenformel	C4H9NO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 672-15-1 (L-Homoserin) EG-Nummer 211-590-6 ECHA-InfoCard 100.010.538 PubChem 12647 ChemSpider 12126 DrugBank DB04193 Wikidata Q418214
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung: 203 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

Homoserin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei Enantiomere, L-Homoserin [Synonym: (S)-Homoserin] und ihr Spiegelbild, D-Homoserin [Synonym: (R)-Homoserin]. Das Racemat DL-Homoserin [Synonym: (RS)-Homoserin] besteht zu gleichen Teilen aus L-Homoserin und D-Homoserin. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur Homoserin ohne jeden weiteren Zusatz genannt wird, ist fast immer L-Homoserin gemeint.

Isomere von Homoserin
Name	L-Homoserin	D-Homoserin
Andere Namen	(S)-Homoserin	(R)-Homoserin
Strukturformel
CAS-Nummer	672-15-1	6027-21-0
	1927-25-9 (unspez.)
EG-Nummer	211-590-6	611-961-6
	217-661-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.010.538	100.111.579
	100.016.057 (unspez.)
PubChem	12647	2724170
	779 (unspez.)
DrugBank	DB04193	−
	– (unspez.)
Wikidata	Q418214	Q27113921
	Q27113920 (unspez.)

Biochemie

L-Homoserin ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von L-Methionin.

L-Homoserin entsteht im Stoffwechsel auch mit L-Cystein aus L-Homocystein unter Thiolübertragung auf L-Serin unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).

Dabei bildet sich Cystathionin als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von L-Serin mit L-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw. Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder L-Cystein und L-Homoserin.

• Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie
• Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie

L-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum α-Aminobutyrat transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H⁺ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum Propionyl-CoA zusammenschließen.

Herstellung

L-Homoserin wird bei der Evonik-Tochtergesellschaft Fermas in Slovenská Ľupča in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.^[3] Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.

Verwendung

(S)-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (S)-3-Aminopyrrolidin, (S)-3-Aminobutyrolacton, (S)-3-Aminotetrahydrothiophen, (S)-3-Aminotetrahydrofuran und (S)-Azetidincarbonsäure.^[3]