Imazapyr

Imazapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Imazapyr
Andere Namen	(RS)-2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-pyridincarboxylat
Summenformel	C13H15N3O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81334-34-1 81510-83-0 (Isopropylaminsalz) EG-Nummer (Listennummer) 617-219-8 ECHA-InfoCard 100.118.758 PubChem 54738 ChemSpider 49445 Wikidata Q3323027
Eigenschaften
Molare Masse	261,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	172–173 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (9,7 g·l−1 bei 15 °C), Dimethylsulfoxid, Methanol und Dichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 273​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Imazapyr kann durch Reaktion von 2,3-Dicarboxymethylpyridin mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von tert-Butoxid gewonnen werden.^[2]

Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit Chlor und anschließender Umsetzung mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Natriumhydroxid möglich.^[5]

Eigenschaften

Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.^[2] Er ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei pH-Werten von 5,7 und 9.^[6] Imazapyr ist chiral, wobei das (S)-Enantiomer stabiler gegenüber Abbau ist als das (R)-Isomer,^[7] welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.^[8]

Verwendung

Imazapyr und sein Isopropylaminsalz werden als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazapyr wurde 1985 in den USA erstmals zugelassen.^[9] In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen.^[10] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin, Leucin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.^[6]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Imazapyr nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.^[11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[12]