Indanthron

Indanthron ist eine chemische Verbindung, die als blauer Anthrachinonfarbstoff kommerziell in der Farbmittel-Industrie hergestellt und die in der Forschung und Entwicklung wegen ihrer katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet wird. Das Molekül leitet sich von seiner Struktur^[4] her aus dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indanthron
Andere Namen	Indanthren 6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetron C.I. Vat Blue 4 C.I. Food Blue 4 C.I. Pigment Blue 60 C.I. 69800 Indanthren Blau RS Anthrachinonblau N,N'-Dihydro-1,2,1',2'-anthrachinonazin E 130 CI 69800 (INCI)[1]
Summenformel	C28H14N2O4
Kurzbeschreibung	blauer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-77-6 EG-Nummer 201-375-5 ECHA-InfoCard 100.001.251 PubChem 6690 ChemSpider 6435 Wikidata Q185929
Eigenschaften
Molare Masse	442,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bekannt ist der Farbstoff als erster Vertreter der 1901 von der BASF eingeführten Markenbezeichnung Indanthren – ein Akronym für Indigo aus Anthracen.^[5][6][7]

Darstellung

Indanthron war der erste synthetische Küpenfarbstoff auf Anthrachinon-Basis. Die Synthese wurde durch den BASF-Chemiker René Bohn entwickelt:

Synthese von Indanthron aus 2-Aminoanthrachinon

Durch Dimerisierung von 2-Aminoanthrachinon (1) unter stark alkalischen Bedingungen bei 220–235 °C erhält man in zwei Schritten die Zwischenstufe 3, die intramolekular cyclisiert und zum Indanthron 5 oxidiert wird.^[8]

Eigenschaften

• Organischer Halbleiter aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
• nichtlinearer Lichtabsorber
• Farbmittel (blaues Pigment)
• Temperaturbeständigkeit: 200 °C

Verwendung

Organischer Halbleiter

Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z. B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.^[9][10] Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. optical limiter) z. B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.^[11]

Farbmittel

Als blaues Pigment (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron vor allem in der Küpenfärberei unter der Bezeichnung C.I. Vat Blue 4 verwendet.^[2] Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthrenen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlorechtheiten.

Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von N,N'-Dihydro-1,2,1′,2′-Anthrachinonazin in Lebensmitteln zugelassen.^[12] Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Anthrachinonblau die E-Nummer E 130 aufgenommen.^[13] 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.^[14][15] Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Indanthron nie vergeben und auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.

Warenzeichen

Seit 1922 ist Indanthren ein Warenzeichen der Textilindustrie für licht- und waschecht gefärbte Textilien, unabhängig von der Art des verwendeten Farbstoffs.^[16] Eigens dafür eingerichtete Indanthren-Häuser sorgten für den Absatz dieser Produkte.

Siehe auch

• Liste der E-Nummern
• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe