Indikan

Dieser Artikel beschreibt das Pflanzen-Indikan. Für die verwandten Verbindungen im menschlichen Metabolismus siehe Harn-Indikan und Indoxylsulfat.

Indikan oder Pflanzen-Indikan (auch: Indican) ist ein Derivat Indols, das als Vorläufer von Indigo in Pflanzen vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indikan
Andere Namen	3-Indoxyl-β-D-glucopyranosid Indoxyl-β-D-glucosid 3-(β-D-Glucosido)indol Pflanzenindican
Summenformel	C14H17NO6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-60-5 1328-73-0 (Trihydrat) EG-Nummer (Listennummer) 610-433-2 ECHA-InfoCard 100.126.244 PubChem 441564 Wikidata Q418392
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	57–58 °C (Trihydrat)[2] 178–180 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Das Pflanzen-Indikan wurde früher für identisch mit Harn-Indikan gehalten. Letzteres ist eine strukturell verwandte Verbindung und kann bei bestimmten Krankheiten zur Bildung von Indigo im Urin und damit zu einer Blaufärbung führen. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan entdeckte 1863 der deutsche Biochemiker Felix Hoppe-Seyler.^[3][4]

Vorkommen

Pflanzen-Indikan ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria.

• 
  Färberwaid (Isatis tinctoria)
• 
  Indigofera tinctoria

Eigenschaften

Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu Glucose und gelbem Indoxyl gespalten wird. Durch Oxidation entsteht aus Indoxyl der blaue Farbstoff Indigo.^[2]

Literatur

• W. N. Arnold: King George III's urine and indigo blue. In: The Lancet, 347, 1996, S. 1811–1813. PMID 8667928.