Indolalkaloide

Indolalkaloide bilden die größte Alkaloidgruppe. Zu ihr gehören weit mehr als 1000 Vertreter. Charakterisiert sind sie durch den Indol- oder Indolin- (2,3-Dihydroindol-)-Grundkörper.^[1] Entsprechend ihrer biogenetischen Herkunft aus Tryptophan tragen sie fast alle in Stellung 3 des Indolringes einen 2-Aminoethylrest, der meistens in einen oder mehrere, am Indol anellierte Ringe integriert ist.^[2]

Indol als Grundkörper der Indolalkaloide

Beispiele: Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin, Ibogain

Einige Vertreter entstehen durch Verknüpfung von zwei substituierten Indolgrundkörpern. Sie werden als Bis-Indol-Alkaloide bezeichnet.

Vorkommen in der Natur

Indolalkaloide kommen z. B. in der Steppenraute (Peganum harmala L.) vor. Darin finden sich Harman-Alkaloide, wie Harmin, Harmalin und Tetrahydroharmin. Die Kalabarbohne (Physostigma venenosum) enthält Physostigmin.^{[3]:625–626} Einige Vertreter der Pflanzenfamilie Convolvulaceae, wie z. B. Ipomoea violacea und Turbina corymbosa, enthalten Mutterkornalkaloide.^[4]:39 Viele monoterpenoide Indolalkaloide findet man in drei Familien von zweikeimblättrigen Pflanzen: Apocynaceae (Rauvolfia und Catharanthus), Rubiaceae (Corynanthe) und Loganiaceae (Strychnos).^{[3]:626[4]:37–39}

Indolalkaloide findet man auch in Pilzen. Psilocybinhaltige Pilze enthalten Derivate des Tryptamins und Claviceps enthält Derivate der Lysergsäure.^{[3]:625–626} Die Haut mehrerer Echter Kröten (Bufo) enthält ebenfalls Tryptamin-Derivate (Bufotenin). Die Haut von Bufo alvarius (einer Krötenart) enthält 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin.^[5] Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter in vielen Tierarten, kann als ein einfaches Indolalkaloid betrachtet werden.^[3]:625

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  Steppenraute enthält β-Carbolinalkaloide
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  Ipomoea violacea enthält Ergoline
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  Alstonia macrophylla enthält Corynanthe-Alkaloide
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  Rauwolfia serpentina enthält Corynanthe-Alkaloide
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  Catharanthus roseus enthält monoterpenoide Indolalkaloide
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  Psilocybe cubensis enthält Psilocybin und Psilocin
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  Ergot enthält Ergoline
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  Die Kröte Bufo alvarius enthält Bufotenin und 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin

Weblinks

Commons: Indolalkaloide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien