Licochalcon A

Licochalcon A ist ein Retrochalkon aus der Stoffgruppe der Flavonoide, das aus der Wurzel des chinesischen Süßholzes (Glycyrrhiza inflata) extrahiert werden kann. Neben der bekannten antientzündlichen Wirkung konnten bisher in Laborstudien antibakterielle, antiparasitäre und krebshemmende Wirkungen nachgewiesen werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Licochalcon A
Andere Namen	3-Dimethylallyl-4,4′-dihydroxy-6-methoxychalcon LICA
Summenformel	C21H22O4
Kurzbeschreibung	gelber, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58749-22-7 EG-Nummer (Listennummer) 635-678-2 ECHA-InfoCard 100.163.544 PubChem 5318998 ChemSpider 4477422 DrugBank DB19281 Wikidata Q1644097
Eigenschaften
Molare Masse	338,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Bei den Süßhölzern kommt Licochalcon A nur in den Arten G. inflata und G. eurycarpa vor, was es zu einem Unterscheidungsmerkmal zu den sehr ähnlichen G. glabra und G. uralensis macht.^[3][4][5]

Licochalcon A wurde weiters in indischem Patschuli (Pogostemon cablin) und Pleurospermum hookeri var. thomsonii, einem Doldenblütler, gefunden.^[6][7]

Synthese

Über die Biosynthese der Licochalcone ist noch nichts bekannt. Für die Synthese im Labor bieten sich als Ausgangssubstanzen prenylierte Benzaldehyde an.^[8]

Pharmakologie

Licochalcon A hemmt in verschiedenen Hautzellen die Ausschüttung von Entzündungsmediatoren wie NF-κB. Die Wirkung gegen Plasmodium kommt aufgrund einer irreversiblen Veränderung roter Blutkörperchen zustande. Der Wirkstoff wird unter anderem in Hautpflegeprodukten bei Neurodermitis und in Kosmetika für empfindliche Haut verwendet.^[9][10]