Lupulon

Lupulon (auch β-Lupulinsäure oder β-Hopfenbittersäure) ist ein Bitterstoff und namensgebender Vertreter der Lupulone (auch β-Säuren genannt), welche zusammen mit den Humulonen (auch α-Säuren genannt, Derivate des Humulon) Hauptbestandteile der Hopfenbitterstoffe sind.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lupulon
Andere Namen	β-Lupulinsäure 3,5-Dihydroxy-2,6,6-tris(3-methylbut-2-enyl)-4-(3-methyl-1-oxobutyl)cyclohexa-2,4-dien-1-on
Summenformel	C26H38O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 468-28-0 EG-Nummer 207-405-3 ECHA-InfoCard 100.006.734 PubChem 68051 ChemSpider 13433819 Wikidata Q27107249
Eigenschaften
Molare Masse	414,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	91 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol, Ethanol, Petrolether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 264​‐​301+310​‐​330[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Hopfen (Humulus lupulus)

Das Harz des reifen Hopfens (Humulus lupulus) enthält Lupulon.^[3]

Eigenschaften

Lupulon selbst schmeckt nicht bitter^[1] und ist – aufgrund der beim Bierbrauprozesses herrschenden pH-Werte^[3] – schlecht löslich und geht somit ungenutzt im Hopfentreber oder dem Trub verloren. Die erwünschte Bitterkeit von Bier wird größtenteils von α-Säuren verursacht, welche eine Seitenkette weniger enthalten und somit polarer und wasserlöslicher sind.^[4]

Bei längerer Lagerung werden die ungesättigten Seitenketten der Lupulone durch Luftsauerstoff zu den β-Weichharzen (Hulupone) autooxidiert, die löslich in Würze und Bier sind und deren Bitterkeit erhöhen.^[5] Da diese Bitterkeit weniger einheitlich ist als die durch α-Säuren verursachte, werden in der Regel frische Hopfen bevorzugt.^[5][4]

Lupulon und seine Derivate besitzen eine antibiotische Wirkung gegenüber (vorwiegend grampositiven) Bakterien und einigen Pilzen.^[3]