Mefenacet

Mefenacet ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mefenacet
Andere Namen	2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl­acetanilid[1] 2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (IUPAC)
Summenformel	C16H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73250-68-7 EG-Nummer 277-328-8 ECHA-InfoCard 100.070.278 PubChem 91716 ChemSpider 82816 Wikidata Q22808356
Eigenschaften
Molare Masse	298,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	135 °C[1]
Löslichkeit	4 mg/L (20 °C, Wasser)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] H- und P-Sätze H: 411 P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Mefenacet wurde 1987 erstmals in Japan auf den Markt gebracht.^[1]

Verwendung

Der Wirkstoff Mefenacet wird hauptsächlich bei der Unkrautbekämpfung in Reisfeldern eingesetzt.^[4] Darüber hinaus wird es zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern (darunter Zypergräser und Hühnerhirse) bei Weizen, Mais und Bohnen eingesetzt.^[5]

Synthese

Die Synthese von Mefenacet geht von 2-Mercaptobenzothiazol aus und ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[4]

Mefenacet Synthese

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet wird unter den Handelsnamen Hinochloa und Rancho^[4] vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet nicht mehr zugelassen.^[6]

Dagegen ist Mefenacet in Ägypten, Japan, Korea, Vietnam und Taiwan für die landwirtschaftliche Verwendung zugelassen.^[5]