Methylcyclohexan

Methylcyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Es gehört zur Gruppe der Cycloalkane und wird als Lösungsmittel verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylcyclohexan
Summenformel	C7H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-87-2 EG-Nummer 203-624-3 ECHA-InfoCard 100.003.296 PubChem 7962 ChemSpider 7674 Wikidata Q419330
Eigenschaften
Molare Masse	98,19 g·mol−1
Dichte	0,77 g·cm−3 [1][2]
Schmelzpunkt	−127 °C[1]
Siedepunkt	101 °C[1]
Dampfdruck	48,3 hPa (20 °C)[1][2] 78,3 hPa (30 °C)[1] 122 hPa (40 °C)[1] 185 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4231 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331[1]
MAK	DFG: 200 ml·m−3 [1] Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1600 mg·m−3[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Methylcyclohexan kommt im Erdöl vor.^[2] Eine gezielte Synthese erfolgt durch die Hydrierung von Toluol.^[2] Eine weitere Herstellvariante ist die Dehydrocyclisierung von n-Heptan. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

Synthese von Methylcyclohexan und weiter zu Toluol

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 101 °C siedet.^[6] Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 31,823 kJ·mol⁻¹.^[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C.^[7] Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m⁻³. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In Alkohol und Ether hingegen löst es sich gut. Die dynamische Viskosität beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel Toluol.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −4 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m³) als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).^[1][2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.^[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[8] Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[1][9] Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Methylcyclohexan wird als gutes Lösungsmittel für Kautschuk, Chlorkautschuk, Synthesekautschuk, Polystyrol, Celluloseester, Kolophonium, Kopalester, Elemi und Pontianak verwendet.^[2] Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für Kryostaten dienen.^[2] In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als Speichermaterial für Wasserstoff diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.^[10]

Sicherheitshinweise/Risikobewertung

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Methylcyclohexan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylcyclohexan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Finnland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[11][12]