Michlers Base

Michlers Base ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aniline und Diarylmethane. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Michlers Base
Andere Namen	4,4′-Methylenbis(N,N-dimethylanilin) (IUPAC) N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin 4,4′-Bis(dimethylamino)diphenylmethan N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminodiphenylmethan 4,4′-Methylenbis(N,N-dimethylbenzolamin) Tetramethyldiaminodiphenylmethan Tetrabase
Summenformel	C17H22N2
Kurzbeschreibung	weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-61-1 EG-Nummer 202-959-2 ECHA-InfoCard 100.002.691 PubChem 7567 ChemSpider 21106506 Wikidata Q27116024
Eigenschaften
Molare Masse	254,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,039 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	90–91 °C[1]
Siedepunkt	390 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (13 mg·l−1[2])[1] löslich in Methanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Michlers Base kann durch Reaktion von Dimethylanilin mit 40 % Formaldehyd und konzentrierter Salzsäure, durch Reaktion von Dimethylanilin mit Diacetylperoxid oder durch Reaktion von Dimethylanilin mit tert-Butylperbenzoat gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Michlers Base ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]

Verwendung

Michlers Base wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet und dient als Reagenz zur Bestimmung von Blei.^[7]