N6-Isopentenyladenosin

N⁶-Isopentenyladenosin (i⁶A, Riboprin) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.^[4] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N⁶-Isopentenyladenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen einer Isopentenylgruppe an der Aminogruppe. Das Adenosin wird mit Isopentenylpyrophosphat mittels der tRNA-Isopentenyltransferase zum N⁶-Isopentenyladenosin umgesetzt.^[5][6] Es findet sich – wie N⁶-Threonylcarbamoyladenosin – neben dem Anticodon an Position 37 in tRNA sowohl in Bakterien als auch Eukaryoten.^[7]

Eine tRNA^Sec aus Escherichia coli.
N⁶-Isopentenyladenosin ist hier mit i⁶A gekennzeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6-Isopentenyladenosin
Andere Namen	i6A (Kurzcode) N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenosin Riboprin 9-β-D-Ribofuranosyl-3-methylbut-2-enyl-adenin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylbut-2-enylamino-purin
Summenformel	C15H21N5O4
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7724-76-7 EG-Nummer 231-771-3 ECHA-InfoCard 100.028.884 PubChem 24405 ChemSpider 22815 DrugBank DB11933 Wikidata Q973089
Eigenschaften
Molare Masse	335,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>138 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Literatur

• Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N⁶-(Δ²-Isopentenyl)adenosine and N⁶-(Δ²-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (Volltext).
• Maurizio Bifulco, Anna Maria Malfitano, Maria Chiara Proto, Antonietta Santoro, Maria Gabriella Caruso, Chiara Laezza: „Biological and Pharmacological Roles of N6-Isopentenyladenosine: An Emerging Anticancer Drug“, Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2008, 8 (2), S. 200–204 (PMID 18288922, doi:10.2174/187152008783497028).