N6-Isopentenyladenin

N⁶-Isopentenyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe mit einer Isopentenylgruppe alkyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N⁶-Isopentenyladenosin (i⁶A) in der RNA vor. Strukturell ist es verwandt mit Zeatin und gehört zur Gruppe der Cytokinine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6-Isopentenyladenin
Andere Namen	6-Isopentenylaminopurin N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenin N-(3-Methylbut-2-enyl)-7H-purin-6-amin
Summenformel	C10H13N5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2365-40-4 EG-Nummer (Listennummer) 812-988-8 ECHA-InfoCard 100.244.849 PubChem 92180 ChemSpider 83222 DrugBank DB08768 Wikidata Q569031
Eigenschaften
Molare Masse	203,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	212–214 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Literatur

• Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N⁶-(Δ²-Isopentenyl)adenosine and N⁶-(Δ²-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (PDF).
• Valeria Quesney Huneeus, Millie Hughes Wiley, Marvin D. Siperstein: „Isopentenyladenine as a Mediator of Mevalonate-Regulated DNA Replication“, Proc Natl Acad Sci U S A, 1980, 77 (10), S. 5842–5846 (PMC 350167 (freier Volltext), PMID 6934516, PDF).