Naftidrofuryl

Naftidrofuryl ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der durchblutungsfördernden Stoffe. Es wird bei der peripheren arteriellen Verschlusskrankheit (pAVK) ab dem Stadium II eingesetzt, um die Durchblutung der Beine zu verbessern und somit die Gehstrecke zu verlängern.

Strukturformel
Gemisch von vier Stereoisomeren, Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Naftidrofuryl
Andere Namen	(RS)-2-(Diethylamino)ethyl-3-(1-naphthyl)-2-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)propanoat
Summenformel	C24H33NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31329-57-4 3200-06-4 (Naftidrofurylhydrogenoxalat) ECHA-InfoCard 100.045.960 PubChem 4417 ChemSpider 4264 DrugBank DB13588 Wikidata Q425867
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX21
Eigenschaften
Molare Masse	383,52 g·mol−1 473,6 g·mol−1 (Naftidrofurylhydrogenoxalat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–111 °C (Naftidrofurylhydrogenoxalat)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol (96 %) (Naftidrofurylhydrogenoxalat)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anwendung in der Medizin

Laut der Leitlinie der Deutschen Gesellschaft für Angiologie soll Naftidrofuryl oder Nafronyl zur Verbesserung der Durchblutung eingesetzt werden.^[4] Aus pharmakologischer Sicht gibt es bei den durchblutungsfördernden Mitteln allerdings Zweifel über die Wirksamkeit, da die Dilatation auch der gesunden Gefäße als sogenanntes Steal-Phänomen den Blutfluss in den betroffenen Gefäßen weiter vermindern kann.^[5]

Stereochemie

Naftidrofuryl enthält zwei Stereozentren, somit gibt es von diesem Arzneistoff vier Stereoisomere:

• 
  (R,R)-Isomer, Enantiomer des (S,S)-Isomers
• 
  (S,S)-Isomer, Enantiomer des (R,R)-Isomers
• 
  (R,S)-Isomer, Diastereomer des (S,S)-Isomers
• 
  (S,R)-Isomer, Diastereomer des (S,S)-Isomers