Netilmicin

Netilmicin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglykosid-Antibiotika. Aufgrund seiner sehr geringen oralen Bioverfügbarkeit ist der Wirkstoff nur zur intravenösen oder topischen Anwendung geeignet.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Netilmicin
Andere Namen	[2,6-Diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-[3-desoxy-4-C-methyl-3-methylamino-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)]-2-desoxy-N1-ethyl-D-streptamin (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-Amino-3-((2S,3R)-3-amino-6-aminomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-ethylamino-2-hydroxycyclohexyloxy]-5-methyl-4-methylaminotetrahydropyran-3,5-diol
Summenformel	C21H41N5O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56391-56-1 EG-Nummer 260-146-8 ECHA-InfoCard 100.054.661 PubChem 441306 ChemSpider 38195 DrugBank DB00955 Wikidata Q2553496
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AA23 J01GB07
Wirkstoffklasse	Aminoglykosid-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	475,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Netilmicinsulfat Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​332​‐​360 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Wirkspektrum umfasst zahlreiche gramnegative Bakterien, auch solche mit Gentamicin-Resistenz. Gegenüber Pseudomonas aeruginosa ist Netilmicin schwächer wirksam als andere Aminoglykoside. Die Toxizität (Innenohr, Niere) ist nach einigen Studien etwas geringer ausgeprägt als bei Tobramycin oder Gentamicin.^[2][3][4]

Pharmazeutisch verwendet wird das Netilmicinsulfat,^[5] ein weißes bis gelblich weißes, sehr hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und praktisch unlöslich in Aceton und Ethanol 96 % ist.^[6]

Netilmicin wird halbsynthetisch aus Sisomicin (4,5-Dehydrogentamicin-C_1a) hergestellt,^[6] welches durch Fermentation aus Micromonospora-Arten gewonnen wird.