Neutralrot

Neutralrot (systematische Bezeichnung nach Colour Index Basic Red 5) ist ein roter Phenazin-Farbstoff.

Strukturformel
Freie Base
Allgemeines
Name	Neutralrot
Andere Namen	3-Amino-7-dimethylamino-2-methylphenazin·Hydrochlorid N8,N8,3-Trimethyl-2,8-phenazindiaminmonohydrochlorid Toluylenrot C.I. Basic Red 5 C.I. 50040
Summenformel	C15H16N4·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	dunkelgrünes geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 553-24-2 (Hydrochlorid) EG-Nummer 209-035-8 ECHA-InfoCard 100.008.215 PubChem 11105 Wikidata Q417515
Eigenschaften
Molare Masse	288,78 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 25 °C)[1] und Alkohol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Neutralrot kann aus N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin und 2,4-Diaminotoluol durch Zugabe von Salzsäure hergestellt werden.

Eigenschaften

Neutralrot färbt tannierte Baumwolle violettrot. Die Färbung ist nicht lichtecht. Der Farbstoff wird als Indikator (Farbumschlag von Rot nach Gelb bei pH 6,8–8,0^[4]) und als Redoxindikator für biologische Untersuchungen wie der Bestimmung der Zellviabilität per Neutralrot-Test verwendet, da es nicht toxisch ist.

Neutralrot liegt von pH 13 bis 7,5 ungeladen vor und ist von gelber Farbe. Ungeladen ist Neutralrot membrangängig. Ab pH 7,4 und saurer wird der Farbstoff protoniert und nimmt rote Farbe an (pK_s 5,89^[5]). Als Kation vermag Neutralrot Membranen nicht mehr zu durchdringen. Es reichert sich daher in sauren Kompartimenten von Zellen an (sog. ion trapping bzw. Ionenfalle).