Nitazoxanid

Nitazoxanid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antiparasitika. Es ist ein synthetisches 5-Nitrothiazolyl-Salicylamid-Derivat zur Behandlung bei parasitärer Infestation. Im Körper wird es rasch unter Abspaltung der Acetylgruppe zu seinem aktiven Metaboliten Tizoxanid umgewandelt.^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitazoxanid
Andere Namen	2-(Acetyloxy)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamid Alinia® (Präparat)[1]
Summenformel	C12H9N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55981-09-4 EG-Nummer 259-931-8 ECHA-InfoCard 100.054.465 PubChem 41684 ChemSpider 38037 DrugBank DB00507 Wikidata Q2943789
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01AX11
Eigenschaften
Molare Masse	307,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 251​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitazoxanid besitzt in Deutschland keine Zulassung.

Wirkung

Die Wirkung beruht auf der nichtkompetitiven Inhibition der Pyruvat-Ferredoxin-Oxidoreduktase (PFOR), welche die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetat katalysiert. Der Elektronentransfer im Redoxsystem und somit der Energiestoffwechsel der Erreger wird unterbrochen.^[1]

Pharmakologie

Bei peroraler Gabe potenziert fetthaltige Nahrung die Wirksamkeit. Nitazoxanid wird gastrointestinal zu Tizoxanid mit fast vollständiger Eiweißbindung hydrolysiert. Der maximale Tizoxanid-Plasmaspiegel ist nach 1–4 Stunden erreicht. Die Ausscheidung erfolgt über Gallensaft und Dekonjugation im Kot sowie als Glucuronid und unverändertes Tizoxanid über Niere und Urin.^[3][4]

Anwendungsgebiete

Behandlung von Infestationen mit:

• Giardia intestinalis
• Kryptosporidien.

Therapeutische Wirksamkeit bei Infestation mit:

• Entamoeba histolytica
• Isospora belli
• Cyclospora cayetanensis
• Helminthiosen
  • Rinderbandwurm
  • Zwergbandwurm
  • Spulwurm
  • Madenwurm
  • Peitschenwurm
  • Hakenwürmer
  • Zwergfadenwurm

Nitazoxanid zeigt antibakterielle Aktivität bei:

• Clostridium-difficile-assoziierte Diarrhö
• Campylobacter jejuni
• Helicobacter pylori

Antivirale Aktivität bei:

• chronischer Hepatitis C/Hepatitis B
• Rotavirus, Norovirus

Kontraindikationen

Eine Risiko-Nutzen-Abwägung möglicher Reproduktionstoxizität ist erforderlich.

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind beispielsweise:

• Übelkeit
• Erbrechen
• Bauchschmerzen
• Durchfall
• Nesselsucht
• Juckreiz

Therapiekontrolle

Während der Therapie mit Nitazoxanid ist eine Infestations-Kontrolle durch Nachweis von Zysten im Stuhl indiziert.

Weblinks

• Eintrag zu Nitazoxanid im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck