Olean (Pheromon)

Olean ist als Naturstoff eine organisch-chemische Verbindung mit einer spiro-Struktur und ein Vollacetal.

Strukturformel
(R)-Olean und (S)-Olean
Allgemeines
Name	Olean
Andere Namen	(RS)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan (R)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan (S)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan
Summenformel	C9H16O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 180-84-7 [(RS)-Olean] 90839-15-9 [(R)-Olean] 90839-16-0 [(S)-Olean] EG-Nummer 205-870-7 ECHA-InfoCard 100.005.338 PubChem 67437 Wikidata Q804105
Eigenschaften
Molare Masse	156,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,020 g·cm−3[1]
Siedepunkt	193 °C[1]
Brechungsindex	1,4640 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.)

Es ist ein Sexualpheromon der Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) und kommt in zwei einander enantiomeren Formen vor, dem (R)-Olean und dem (S)-Olean. Das (R)-Enantiomere wirkt auf Männchen, während das spiegelbildliche (S)-Enantiomere bei diesen unwirksam ist. Das Weibchen produziert das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Olean und (S)-Olean], spricht auf beide an und stimuliert sich damit auch selbst.^[2]

Synthese

Im Labor lässt sich Olean ausgehend von 6-(5-hydroxypentyl)-dihydropyran gewinnen, das unter Ausbildung der Spirostruktur acetalisiert wird. Eine asymmetrische Synthese gelingt durch den Einsatz von chiralen Brønsted-Säuren.^[3]