Oxilofrin

Oxilofrin (Handelsname: Carnigen^[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Strukturformel
(1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Oxilofrin
Andere Namen	4-Hydroxyephedrin (1S*,2R*)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC) erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol
Summenformel	C10H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 365-26-4 942-51-8 Oxilofrinhydrochlorid EG-Nummer 206-672-3 ECHA-InfoCard 100.006.067 PubChem 9701 ChemSpider 9320 DrugBank DB11610 Wikidata Q1689157
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CB04
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​336 P: 261​‐​264​‐​270​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​501[2]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LDLo, Kaninchen, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemische Struktur und Stereoisomerie

Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

• (1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
• (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

• (1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
• (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus

Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

• α-agonistisch^[4]
• α- und β-agonistisch^[5]
• β₁- und β₂-agonistisch^[6]

Doping

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[7]