PTCDA

3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	PTCDA
Andere Namen	3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure-dianhydrid Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid C.I. 71127 C.I. Pigment Red 224
Summenformel	C24H8O6
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-69-8 EG-Nummer 204-905-3 ECHA-InfoCard 100.004.461 PubChem 67191 Wikidata Q905520
Eigenschaften
Molare Masse	392,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,87 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in NMP und DMF[3] nahezu unlöslich in kaltem, aber löslich in heißem THF[3] nahezu unlöslich in Chloroform und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. Von der Kristallstruktur^[5] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).^[6] Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS₂)^[7], Kupfer^[8] und Silber.^[9] Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl^[10][11], KCl^[12][13] und KBr^[14] untersucht.

Eigenschaften

Pigment Red 224

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.^[15] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)^[16] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren^[17] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen^[18] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.^[19] PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.^[20]

Als Pigment wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-Lacken, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.^[21]