Perfluorhexan

Perfluor-n-hexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbone. Es ist isomer zu Perfluor-2-methylpentan.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorhexan
Andere Namen	Fluorinert FC-72 Flutec PP1 Tetradecafluorhexan PERFLUOROHEXANE (INCI)[1]
Summenformel	C6F14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 355-42-0 EG-Nummer 206-585-0 ECHA-InfoCard 100.005.987 PubChem 9639 DrugBank DB09531 Wikidata Q3291714
Eigenschaften
Molare Masse	338,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,691 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−88,2 °C[2]
Siedepunkt	57,14 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,2515[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Treibhauspotential	8780 (bezogen auf 100 Jahre)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Perfluorhexan kann durch einen Fowler-Prozess aus Cobalt(II)-fluorid gewonnen werden.^[6]

${\displaystyle \mathrm {2\ CoF_{2}+F_{2}\longrightarrow 2\ CoF_{3}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{14}+28\ CoF_{3}\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{6}F_{14}+14\ HF+28\ CoF_{2}} }$

Ebenfalls möglich ist die elektrochemische Fluorierung von Trihexylamin^[6] gemäß der Bruttogleichung

${\displaystyle \mathrm {2\ N(C_{6}H_{13})_{3}+90\ HF\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {6\ C_{6}F_{14}+2\ NF_{3}+45\ H_{2}} }$

Verwendung

Aufgrund ihrer inerten Eigenschaften wird sie als Wärmeüberträger und Lösungsmittel^[7] verwendet. Auch ein Einsatz in der Medizin bei Lungenschäden wird untersucht.^[8]

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei Perfluorhexan um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz^[9][10] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.^[11]