Perindopril

Perindopril ist eine chemische Verbindung die strukturell mit der Verbindung Enalapril verwandt ist und wie diese ein ACE-Hemmer ist.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Perindopril
Andere Namen	(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl]amino}-1-oxopropyl]octahydro-1H-indol-2-carboxylsäure
Summenformel	C19H32N2O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Erbumin)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82834-16-0 107133-36-8 (Erbumin) 612548-45-5 (Arginin) EG-Nummer (Listennummer) 617-394-0 ECHA-InfoCard 100.120.843 PubChem 107807 ChemSpider 96956 DrugBank DB00790 Wikidata Q277785
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09AA04
Wirkstoffklasse	ACE-Hemmer
Wirkmechanismus	Hemmung des Angiotensin-konvertierenden Enzyms
Eigenschaften
Molare Masse	368,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Erbumin Achtung H- und P-Sätze H: 361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	323 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Erbumin)[2] 323 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Erbumin)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Perindopril kann durch die Kopplung von (2S,3aS,7aS)-Octahydroindol-2-carbonsäurebenzylester mit N-[(S)-1-Carboxybutyl]-(S)-alaninethylester, gefolgt von der Entschützung der Carboxygruppe des Heterocyclus durch katalytische Hydrierung, gewonnen werden.^[4]

Pharmakodynamik

Perindopril gehört wie auch Ramipril, Captopril, Enalapril, Lisinopril und Zofenopril der Klasse der ACE-Hemmer an. ACE ist ein Enzym, das die Umwandlung von Angiotensin I zu Angiotensin II katalysiert. Angiotensin II wirkt zum einen direkt und zum anderen auch indirekt vasokonstringierend durch Freisetzung von Catecholaminen aus dem Nebennierenmark, durch Erleichterung der Noradrenalin-Freisetzung und durch Erhöhung des Sympathikustonus. Diese Faktoren tragen alle zu einer Blutdrucksteigerung bei. Weiterhin bedingt Angiotensin II die Freisetzung von Aldosteron, auch bekannt als „Dursthormon“. Daher bedingt eine ACE-Hemmung zusätzlich eine schwache diuretische Wirkung.^[5] Die Verbindung ist ein Prodrug-Ester von Perindoprilat.^[3]

Verwendung

Perindopril ist ein Wirkstoff, der zur Therapie der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck), der Herzinsuffizienz (Herzmuskelschwäche) und zur Prophylaxe kardiologischer Erkrankungen eingesetzt wird.^[5] Das Patent auf den Arzneistoff ist 2003 abgelaufen.^[6][7]