Phenylacetonitril

Phenylacetonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile, konkret ein Derivat des Acetonitrils mit einem zusätzlichen Phenylring. Es ist bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit, sehr giftig, in reinem Zustand farblos, durch Verunreinigungen jedoch meist gelblich.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetonitril
Andere Namen	Benzylcyanid α-Tolunitril
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-29-4 EG-Nummer 205-410-5 ECHA-InfoCard 100.004.919 PubChem 8794 ChemSpider 13839308 Wikidata Q425620
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−24 °C[2]
Siedepunkt	234 °C[2]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5211 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330 P: 260​‐​264​‐​270​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen in der Natur

Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria)

In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.^[1][5]

Es ist außerdem im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten^[1] und wirkt als Duftstoff (Pheromon).^[6] Konkret wird es von Männchen in der gregären Phase mit Phenylalanin als Vorstufe gebildet, wobei es vor allem an Beinen und Flügeln sekretiert wird. Es dient als paarungsverhinderndes Pheromon.^[7]

Darstellung

Phenylacetonitril 2 kann über Chlorierung von Toluol 1 zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese synthetisiert werden.^[8][9]

Synthese von Phenylacetonitril

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet und ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.^[10] Es dient auch als Riechstoff in der Parfum-Industrie.^[11]