Phenylacetylchlorid

Phenylacetylchlorid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride, konkret das Chlorid der Phenylessigsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetylchlorid
Andere Namen	α-Toluylchlorid 2-Phenylacetylchlorid
Summenformel	C8H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-80-0 EG-Nummer 203-146-5 ECHA-InfoCard 100.002.860 PubChem 7679 ChemSpider 7396 Wikidata Q27289593
Eigenschaften
Molare Masse	154,59 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,169 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	211 °C[1] 94–95 °C (12 mmHg)[2]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,5325 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​314​‐​335 P: 234​‐​261​‐​271​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Phenylacetylchlorid kann hergestellt werden, indem Phenylessigsäure mit Thionylchlorid umgesetzt wird.^[4]

Reaktionen

Phenylacetylchlorid kann durch den Wilkinson-Katalysator (einen Rhodium-Komplex) zu Benzylchlorid decarbonyliert werden.^[5] Die Reaktion von Phenylacetylchlorid mit Triethylamin in Diethylether ergibt ein Keten, das zu einem Derivat des Cyclobutenons dimerisiert.^[6] Außerdem ist es Edukt in einer Synthese der Rodentizide Brodifacoum und Difethialon^[7] und Reagenz in einer Synthese des Fungizids Benalaxyl.^[8]

In Gegenwart einer Lewissäure kann Phenylacetylchlorid an Cyclohexen addiert werden, wobei ein Keton erhalten wird. Mit Zinn(IV)-chlorid bleibt die Doppelbindung des Cyclohexens erhalten, mit Aluminiumchlorid trägt das Produkt stattdessen eine Cylcohexylgruppe.^[9] Die Reaktion mit Ethylen in Gegenwart von Aluminiumchlorid führt zur Cyclisierung und ergibt 2-Tetralon.^[4]

Phenylacetylchlorid wurde auch verwendet, um Benzoylkationen herzustellen und zu untersuchen. Dazu wurde das Phenylacetylchlorid zusammen mit Antimon(V)-fluorid im Hochvakuum und bei sehr niedrigen Temperaturen (−173 °C) auf eine Kaliumbromid-Platte aufgebracht und dann photolysiert.^[10]