Phthalimid

Phthalimid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C₈H₅NO₂. Die weiße, kristalline Verbindung ist das Imid der Phthalsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalimid
Andere Namen	1,2-Benzoldicarboximid
Summenformel	C8H5NO2
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver oder Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-41-6 EG-Nummer 201-603-3 ECHA-InfoCard 100.001.458 PubChem 6809 Wikidata Q412784
Eigenschaften
Molare Masse	147,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	238 °C[2]
Siedepunkt	310 °C[2]
pKS-Wert	8,3[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[2], Benzol und Petrolether[1], schlecht in Ethanol[1] löslich in Alkalilaugen und Eisessig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.

Eigenschaften

Phthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (−M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid eine ausgeprägte NH-Acidität.^[3] Der Flammpunkt liegt bei 150 °C, die Zündtemperatur bei >500 °C.^[2]

Verwendung und Reaktionen

Die Imidgruppe reagiert sauer (pK_S = 8,3) und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen.^[3]

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.^[4] Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.