Pinakol

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt^[2], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinakol
Andere Namen	2,3-Dimethyl-2,3-butandiol 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol Pinakon PINACOL (INCI)[1]
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Täfelchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-09-5 EG-Nummer 200-933-5 ECHA-InfoCard 100.000.849 PubChem 6425 ChemSpider 21109330 Wikidata Q421634
Eigenschaften
Molare Masse	118,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,97 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	38 °C[4]
Siedepunkt	174 °C[3]
Löslichkeit	wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​315 P: 210[4]
MAK	3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.^[6][7]

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R¹R²C(OH)C(OH)R³R⁴ (mit den Resten R¹ bis R⁴, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:^[8]

• Pinakolon
• Soman

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon