3,3-Dimethyl-2-butanon

3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.^[4] Es ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.^[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen	Pinakolon Pinacolon Pinakolin Methyl-tert-butylketon 1,1,1-Trimethylaceton
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-97-8 EG-Nummer 200-920-4 ECHA-InfoCard 100.000.838 PubChem 6416 ChemSpider 6176 Wikidata Q222983
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	106 °C[1]
Dampfdruck	32,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3960[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302 P: 210​‐​233​‐​264​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten	610 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Die Struktur von Pinakolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung

Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.^[6]

Umlagerung von Pinakol

Sicherheitshinweise

Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C^[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste,^[7] da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur

• Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 14, 4. Ausgabe

Weblinks

• Herstellungsverfahren (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive)