Pinocamphone

Die Pinocamphone (auch: Pinocamphene) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in der Natur vor allem im Ysop-Öl vorkommen und zu den bicyclischen Monoterpenketonen zählen.

Vertreter

Pinocamphone
Name	(+)-Pinocamphon	(−)-Pinocamphon	(+)-Isopinocamphon	(−)-Isopinocamphon
Strukturformel
Strukturformel
Andere Namen	(1R,2S,5S)-Pinocamphon	(1S,2R,5R)-Pinocamphon	(1R,2R,5S)-Pinocamphon	(1S,2S,5R)-Pinocamphon
	3-Pinanon 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-on
CAS-Nummer	18492-59-6	22339-21-5	473-62-1	14575-93-0
	547-60-4 (Racemat)		15358-88-0 (Racemat)
PubChem	11038
Summenformel	C10H16O
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung
Siedepunkt	211–213 °C[1]
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Brechungsindex	1,472 (21 °C)[1]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben
	siehe oben
Toxikologische Daten	>250 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Vorkommen

Ysop (Hyssopus officinalis).

Pinocarvon ohne Angaben zur Stereochemie

Die Pinocamphone und strukturell ähnliche Verbindungen machen bis zu 70 Prozent des Ysop-Öls (Hyssopi aetherolum) aus.^[3] Darunter sind zwischen 7 und 25 % 1-Pinocamphon, 16 bis 22 % Isopinocamphon, 10 bis 23 % Pinocarvon und 7 bis 11 % Pinen. Pinocamphon und Isopinocamphon werden für die toxischen Wirkungen des Ysopöls verantwortlich gemacht.^[4] Sie kommen auch in anderen Naturstoffen wie Labdanum vor.^[2] Da Pinocamphon krebserregend ist, ist in den USA die Verwendung von Ysopöl als Duftstoff verboten.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Pinocamphon wurde erstmals 1892 von Otto Wallach durch Reduktion von Nitrosopinen mit Zink in einer Essigsäurelösung gewonnen.^[1] Jedoch wurde das natürliche Vorkommen erst 1908 von Schimmel & Co. entdeckt.^[6]

Die Verbindung kann auch durch Thermolyse von α-Pinenepoxid in Isopropylalkohol in Abwesenheit von Wasser gewonnen werden.^[7]