Pyrimethamin

Pyrimethamin ist ein Arzneistoff der Gruppe Diaminopyrimidine und wird zur Behandlung von Infektionen mit Protozoen eingesetzt. Eine typische Indikation ist die Toxoplasmose inklusive der kongenitalen (angeborenen) Infektionen durch Toxoplasmen. Es ist in Deutschland und in der Schweiz im Präparat Daraprim (Hersteller: GlaxoSmithKline) enthalten.^[3] Pyrimethamin sollte immer in Kombination mit einem Sulfonamid verabreicht werden. Pyrimethamin hemmt die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches für die Bereitstellung des lebenswichtigen Vitamins Folsäure notwendig ist.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrimethamin
Andere Namen	5-(4-Chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidindiamin 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin (IUPAC)
Summenformel	C12H13ClN4
Kurzbeschreibung	Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-14-0 EG-Nummer 200-364-2 ECHA-InfoCard 100.000.331 PubChem 4993 DrugBank DB00205 Wikidata Q421072
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BD01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	248,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238–242 °C[1]
pKS-Wert	7,0[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Daraprim wurde von der Medizin-Nobelpreisträgerin Gertrude Belle Elion (1988) – zusammen mit George Herbert Hitchings – entwickelt. 1952 brachte Wellcome das Malaria-Medikament Daraprim auf den Markt.^[4]

2015 kaufte in den USA das erst in diesem Jahr gegründete Unternehmen Turing Pharmaceuticals die Vermarktungsrechte von Daraprim für die USA. Es löste in den USA einen Skandal aus, weil es den Verkaufspreis um das 55-Fache erhöhte.^[5][6]