Ruberythrinsäure

Ruberythrinsäure ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Alizarin. Es ist eng verwandt mit der Morindin und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.^[3][4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ruberythrinsäure
Andere Namen	1-Hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracenyl-6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranosid (IUPAC) Alizarin-2-β-primverosid Rubiansäure Rubierythrinsäure
Summenformel	C25H26O13
Kurzbeschreibung	gelbe Kristallnadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 152-84-1 EG-Nummer 205-808-9 ECHA-InfoCard 100.005.282 PubChem 92101 ChemSpider 83150 Wikidata Q733425
Eigenschaften
Molare Masse	534,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	260 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Wurzeln des Färberkrapps, die traditionell zum Färben verwendet werden, enthalten den Farbstoff Ruberythrinsäure

Ruberythrinsäure kommt in den Wurzeln des Färberkrapps^[1], sowie in Rubia cordifolia^[5] vor.

Eigenschaften

Eine Kristallstruktur wurde der Verbindung bestimmt. Daraus ist ersichtlich, dass die wichtigsten intermolekularen Interaktionen Wasserstoffbrücken zwischen den Zuckerresten sind. π-π-Wechselwirkungen zwischen den Anthrachinoneinheiten spielen aber auch eine Rolle.^[1]

Ruberythrinsäure wird leicht hydrolysiert, durch Säuren, Basen, Glucosidasen, aber auch reines Wasser.^[1][6]

Verwendung

Ruberythrinsäure ist mit verantwortlich für die Färbewirkung des Färberkrapps, der seit mehreren tausend Jahren als roter Farbstoff verwendet wird. Zum Färben wird ein Beizmittel benötigt, dafür eignen sich Aluminiumverbindungen, aber auch Eisen(II)-sulfat oder Zinn(II)-chlorid.^[1]