Primverose

Primverose ist ein Disaccharid aus je einem Molekül Glucose und Xylose^[3], das natürlich vor allem als Bestandteil von Glycosiden vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Primverose
Andere Namen	6-O-β-D-Xylopyranosyl-D-glucose
Summenformel	C12H20O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26531-85-1 PubChem 5460006 ChemSpider 4573704 Wikidata Q27103896
Eigenschaften
Molare Masse	312,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	194–210 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

SNFG-Darstellung von Primverose

Vorkommen

Johannisbrotfrüchte

Freie Primverose kommt natürlich in den Früchten des Johannisbrotbaums vor.^[4] In Spuren wurde sie auch in Teeblättern nachgewiesen.^[5]

Primveroside

Teepflanze

Primverose Bestandteil diverser Glycoside, der sogenannten Primveroside, die in vielen Pflanzen vorkommen.

Viele Bestandteile des Aromas von Schwarztee (aus Camellia sinensis) liegen als Primveroside vor. Dazu gehören Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Geranylprimverosid, Linalylprimverosid und (Z)-3-Hexenolprimverosid.^[6][7] Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Geranylprimverosid und Linalylprimverosid kommen auch in Pomelo vor.^[8]

Weitere Primveroside und ihre Vorkommen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Natürlich vorkommende Primveroside.

Glycosid	Aglycon	Vorkommen	Quelle
Fabiatrin	Scopoletin	Garten-Petunie	[9]
Ruberythrinsäure	Alizarin	Färberkrapp	[10]
Emodin-8-O-β-primverosid	Emodin	Purgier-Kreuzdorn	[11]
Morindin	Morindon	Nonibaum	[12]
Sasanquin	Eugenol	Rosa damascena	[13]
Macrozamin	Methylazoxymethanol	Gattung Macrozamia	[14]
Primulaverin	Methyl-5-Methoxysalicylat	Echte Schlüsselblume	[3]

Weitere Pflanzen, die Primveroside enthalten, sind Cupuaçu^[15], der Gelbe Enzian^[16], sowie der Bayerische Enzian, Genatianopsis barbata und Swertia connata^[17].

Nachweis

Nach Umwandlung in einen Oximether und Derivatisierung mit Trimethylsilylgruppen kann Primverose durch GC-MS nachgewiesen werden.^[5]