Morindin

Morindin ist ein Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Morindon. Es ist eng verwandt mit der Ruberythrinsäure und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.^[1][2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Morindin
Summenformel	C26H28O14
Kurzbeschreibung	gelbe bis gelborange-farbene, glänzende Kristallnadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60450-21-7 PubChem 151621 ChemSpider 133633 Wikidata Q27276109
Eigenschaften
Molare Masse	564,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	245 °C[1] Teilweise Zersetzung ab 155 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Nonibaum

Morindin kommt in der Wurzelrinde verschiedener Morinda-Arten vor, darunter dem Nonibaum (Morinda citrifolia), Morinda tinctoria, Morinda lucida und Morinda persicaefolia.^[1][4] Daneben kommt es auch in Neonauclea calcyna vor, ebenfalls aus der Familie der Rötegewächse.^[5]

Eigenschaften

Morindin hat eine auffällige gelbe bis gelb-orangefarbene Färbung.^[1] Es ist ein Antioxidationsmittel und möglicherweise ein Inhibitor der Xanthin-Oxidase.^[6]

Reaktionen

Morindin geht verschiedene Farbreaktionen ein und bildet mehrere Hydrate.^[2] Es kann durch Salzsäure in Ethanol am Rückfluss hydrolysiert werden, wobei Morindon entsteht.^[1][2]

Synthese

Ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol kann Morindon synthetisiert werden, das dann zu Morindin glycosyliert werden kann.^[4]

Verwendung

Morindin ist für die Färbewirkung natürlicher Morinda-Extrakte verantwortlich, die traditionell als Farbstoff für rote, violette oder bräunliche Färbungen verwendet werden, z. B. in Indien und Bangladesch.^[1][2]