Selenophen

Selenophen ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₄H₄Se und zählt zu den Heteroaromaten. Vier Kohlenstoffatome und ein Selenatom bilden einen Fünfring mit sechs π-Elektronen, vier stammen von den Doppelbindungen und zwei von einem freien Elektronenpaar des Selens. Selenophen ist das Selen-Analoge von Thiophen.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Selenophen
Summenformel	C4H4Se
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-05-1 EG-Nummer (Listennummer) 628-767-2 ECHA-InfoCard 100.157.009 PubChem 136130 ChemSpider 119907 Wikidata Q4413588
Eigenschaften
Molare Masse	131,03 g·mol−1
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	110 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nomenklatur

Für die Verbindung wird ausschließlich der Trivialname Selenophen verwendet, da die systematische Bezeichnung Selenol nach dem Hantzsch-Widman-System mit den Selenolen verwechselt werden kann.^[5]

Vorkommen

Im Gegensatz zu Furan und Thiophen wurden bisher keine Derivate des Selenophens in Naturstoffen gefunden.^[1]

Herstellung

Selenophen kann durch die Reaktion von Acetylen mit elementarem Selen erhalten werden:^{[6][7][8][9][10]}

Synthese von Selenophen

Selenophene können auch durch eine modifizierte Fiesselmann-Synthese erhalten werden:^[1]

Literatur

• Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Second Edition. 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, Kapitel 5.11, Seite 107, ISBN 978-3-527-30720-3.