Siccain

Siccain ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff, der in Pilzen vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Siccain
Summenformel	C11H10O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22944-03-2 PubChem 189063 ChemSpider 164277 Wikidata Q82923031
Eigenschaften
Molare Masse	175,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	115–116 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1] löslich in Aceton, Benzol, Trichlormethan und Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Siccain wurde zuerst aus dem Pilz Helminthosporium siccans (Ordnung Pleosporales) isoliert. Später wurde es auch in dem marinen Pilz Halocyphina villosa (Ordnung Agaricales) nachgewiesen.^[3]

Herstellung

Siccain kann ausgehend von 1,4-Benzochinon hergestellt werden. Dieses wird zuerst mit Zinkbromid und Acetanhydrid und dann mit wässriger Natronlauge umgesetzt, wodurch über das entsprechende Acetat das Bromhydrochinon erhalten wird. Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid und (Chlormethyl)methylether werden die Hydroxygruppen mit Methoxymethylgruppen (MOM) geschützt. Durch eine Kupplungsreaktion mit 2-Methyl-3-butin-2-ol und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) in N-Butylamin wird die Alkin-Seitenkette eingeführt. Dehydratisierung der Seitenkette mit Phosphorylchlorid und Pyridin ergibt die Enin-Einheit. Da das Produkt Siccain säurelabil ist, muss die Entschützung der MOM-Gruppen unter besonders milden Bedingungen stattfinden. Dies ist durch Reaktion mit 1%iger wässriger Salzsäure bei Raumtemperatur über 24 Stunden möglich.^[4]

Eigenschaften

Siccain wirkt antimikrobiell gegen gram-positive Bakterien und fungizid gegen einige Pilze. Daneben zeigt es eine starke cytotoxische Wirkung. Die Wirkung liegt vermutlich in einer Hemmung der Biosynthese von DNA und RNA sowie in der Behinderung der Aufnahme entsprechender Nukleosid-Vorläufer in eukaryotischen Zellen.^[3]