Solvent Red 26

C.I. Solvent Red 26 auch als Ölrot EGN (englisch Oil Red EGN) bekannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disazofarbstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	C.I. Solvent Red 26
Andere Namen	1-({2,5-Dimethyl-4-[(2-methylphenyl)­diazenyl]phenyl}diazenyl)-2-naphthol 1-({2,5-Dimethyl-4-[(2-methylphenyl)­azo]phenyl}azo)-2-naphthol C.I. 26120 Ölrot EGN
Summenformel	C25H22N4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4477-79-6 EG-Nummer 224-757-3 ECHA-InfoCard 100.022.508 PubChem 62541 ChemSpider 21172054 Wikidata Q7559026
Eigenschaften
Molare Masse	394,18 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest[1]
Dichte	1,18 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	130 °C[1]
Siedepunkt	591,6 °C bei 760 mmHG[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​308+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Solvent Red 26 wird durch Diazotierung von o-Toluidin und Kupplung auf 2,5-Xylidin und einer weiteren Diazotierung des Zwischenprodukts und Kupplung auf 2-Naphthol dargestellt.^[3]

Eigenschaften

Solvent Red 26 ist in Ölen löslich und in Wasser unlöslich. Der Flammpunkt liegt bei 311,6 °C.^[1]

Solvent Red 26 wird hauptsächlich in den USA als Standard-Kraftstofffarbstoff verwendet. Die US-Steuerbehörde (IRS) schreibt die Verwendung vor, um niedrig besteuertes oder steuerbefreites Heizöl von Dieselkraftstoff zu unterscheiden. Die Umweltbehörde (EPA) kennzeichnet damit Kraftstoffe mit höherem Schwefelgehalt. Solvent Red 26 wird jedoch zunehmend durch Solvent Red 164 ersetzt, einen ähnlichen Farbstoff mit längeren Alkylketten, der besser in Kohlenwasserstoffen löslich ist.^[4] Die von der IRS geforderte Konzentration entspricht einem Spektrum von 3,9 Pfund pro 1.000 Barrel bzw. 11,13 mg/L Solvent Red 26 in fester Form. Die von der EPA geforderten Konzentrationen sind etwa fünfmal niedriger.^[4]