Sorbose

Sorbose (kurz: Sor) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose
Andere Namen	(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon Xylo-2-Hexulose  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3615-56-3 D-(+)-Sorbose 87-79-6 L-(−)-Sorbose 3615-39-2 (±)-Sorbose EG-Nummer 201-771-8 ECHA-InfoCard 100.001.611 PubChem 6904 ChemSpider 6638 Wikidata Q75082910
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–165 °C[1]
Löslichkeit	550 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Eigenschaften

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Sorbofuranose	β-D-Sorbofuranose
	α-D-Sorbopyranose	β-D-Sorbopyranose

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

Literatur

• Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes. In: Beilstein journal of organic chemistry. Band 9, 2013, S. 2434–2445, doi:10.3762/bjoc.9.281. PMID 24367410. PMC 3869271 (freier Volltext).
• J. Hirabayashi: On the origin of elementary hexoses. In: The Quarterly review of biology. Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, PMID 8927690.

Weblinks

Commons: Sorbose – Sammlung von Bildern