Syringol

Syringol (2,6-Dimethoxyphenol) ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch von den Dimethoxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) und zwei Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dimethoxyphenole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Es ist ein Dimethylether des Pyrogallols. Der Name stammt – analog zu Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure oder Acetosyringon – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Syringol
Andere Namen	2,6-Dimethoxyphenol Pyrogallol-1,3-dimethylether
Summenformel	C8H10O3
Kurzbeschreibung	monokline Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-10-1 EG-Nummer 202-041-1 ECHA-InfoCard 100.001.856 PubChem 7041 ChemSpider 6774 Wikidata Q421420
Eigenschaften
Molare Masse	154,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56,5 °C[1]
Siedepunkt	261 °C[1]
pKS-Wert	9,98 (25 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 13 °C)[3] sehr gut in Diethylether und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Ölpalmen enthalten natürlicherweise Syringol

2,6-Dimethoxyphenol kommt natürlich in Ölpalmen vor.^[4]

Darstellung

Syringol entsteht durch Decarboxylierung von Syringasäure.

Decarboxylierung von Syringasäure zu Syringol

Eigenschaften

Der pK_s-Wert der phenolischen OH-Gruppe beträgt 9,98^[2] und hat nahezu keinen Unterschied zum Phenol mit 9,99.^[5] Die beiden Methoxygruppen üben so gut wie keinen Einfluss aus. In gleicher Weise ist dies im Vergleich von Guajacol mit Phenol zu beobachten.