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Thioaceton
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Thioaceton ist eine organische Verbindung und gehört zur Stoffklasse der Thioketone, welche Derivate von Ketonen darstellen. Thioaceton zeichnet sich durch einen unangenehm durchdringenden Geruch aus.[4]
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Vorkommen
Schwefelverbindungen begründen häufig in der Natur vorkommende, charakteristische Gerüche, wie z. B. die Gerüche von Zwiebeln oder Knoblauch.[5] Thioaceton hingegen wurde bisher nicht in der Natur beobachtet.
Synthese
Gewöhnlicherweise wird Thioaceton 2 durch das Cracken des Trimers 1 gewonnen, wie es bereits von Ettinghausen formulierte.[1][6]
Das Trimer kann entweder aus der Pyrolyse von Allylisopropylsulfid oder durch die Behandlung von Aceton mit Schwefelwasserstoff in Anwesenheit einer Lewissäure bei niedrigen Temperaturen gewonnen werden.[7][8] Außerdem kann Thioaceton aus 2-Prop-2-ynyl-sulfanylpropan,[9] durch die Zersetzung von alkylsubstituierten (2-Chlorethyl)sulfinylnitroharnstoffen[10] oder durch das Erhitzen von Acetonmercapol[11] synthetisiert werden.
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Eigenschaften
Zusammenfassung
Kontext
Bisher konnte Thioaceton als orange oder braune, sehr flüchtige Flüssigkeit isoliert werden. Roland Mayer untersuchte Thioketone und stellte fest, dass es sich häufig um rot erscheinende Flüssigkeiten handelt. Dies begründet er mit einer prototropen Tautomerie.[6]
Thioaceton ist nicht in Wasser, dafür jedoch gut in Ether, Benzol oder Ethanol löslich. Aus der Schmelze bildet es beim Erstarren lang gestreckte, durchsichtige Tafeln.[4]
Die Handhabung von Thioaceton wird durch seinen intensiven, unangenehmen Geruch erschwert. Baumann und Fromm charakterisieren den Geruch des Thioacetons in Bezug auf die Untersuchung desselben folgendermaßen:
„[…] unsere Versuche in dieser Richtung scheiterten aber an dem Umstande, dass jener Stoff einen fürchterlichen Geruch besitzt, welcher in erstaunlich kurzer Zeit sich verbreitet und ganze Stadttheile verpestet.[…] Die Intensität des Geruches dieser Substanz übertrifft nach unseren Wahrnehmungen Alles, was in dieser Hinsicht von stark riechenden Stoffen bekannt geworden ist.“
– Baumann, E. & Fromm, E., S. 2593[11]
Um die Intensität des Geruches zu verdeutlichen, beschreiben die Autoren den Versuch, Thioaceton aus 100 Gramm Aceton herzustellen. Der Versuch fand in Freiburg statt. Dabei:
„[…] verbreitete sich der Geruch in kurzer Zeit bis zu Entfernungen von 3/4 Kilometer bis in weit abgelegene Stadttheile. Bewohner der dem Laboratorium benachbarten Strassen beschwerten sich darüber, dass die riechende Substanz bei manchen Personen Ohnmachtsanfälle, Uebelkeit und Erbrechen bewirkt hätte.[…] Aeusserst geringe Mengen des schwefelhaltigen Körpers genügen also, um Millionen von Kubikmetern Luft zu verpesten.“
– Baumann, E. & Fromm, E., S. 2594[11]
Darum wird Thioaceton häufig als der stinkendste Stoff der Welt beschrieben.
Generell weisen Thioketone die Tendenz auf, leicht zu polymerisieren (Thioaceton bei über −20 °C). Trithioaceton, das cyclische Trimer des Thioacetons, ist stabiler und wird darum bevorzugt gebildet.[12][13][14] Dennoch wurden bereits lineare Polymere des Thioacetons synthetisiert.[1] Darüber hinaus können aus Thioaceton viele heterocyclische Verbindungen synthetisiert werden.[10]
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Literatur
- Kracher, R. et al. (2007): Lexikon der Chemie. 3. Band (Perf bis Zy), Jokers edition. Heidelberg: Spektrum Verlag. S. 342. ISBN 978-3-8274-1909-5.
Weblinks
Einzelnachweise
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