Trifloxystrobin

Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifloxystrobin
Andere Namen	Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenamino­oxy]-o-tolyl}acetat Trifloxistrobin
Summenformel	C20H19F3N2O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141517-21-7 EG-Nummer (Listennummer) 604-237-6 ECHA-InfoCard 100.119.778 PubChem 11664966 ChemSpider 9839700 Wikidata Q15090829
Eigenschaften
Molare Masse	408,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	72,9 °C[2]
Dampfdruck	3,4·10−6 Pa (°C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Toluol, Ethylacetat, Aceton und Dichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​362​‐​410 P: 260​‐​263​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.^[5]

Synthese von Trifloxystrobin

Eigenschaften

Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.^[2]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.^[1] Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.^[6] Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.^[7]

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.^[8] Die Genehmigung wurde 2012 zunächst bis Ende Juli 2016 verlängert.^[9] 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlängert. Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung für die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.^[10] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]