Triflumizol

Triflumizol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triflumizol
Andere Namen	(1E)-N-[4-Chlor-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyethan-1-imin (E)-4-Chlor-α,α,α-trifluor-N-(1-imidazol-1-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin 1-{(1E)-1-[4-Chlor-2-((trifluormethyl)Phenyl)imino]-2-propoxyethyl}-1H-imidazol Condor Duotop Trifmine Procure
Summenformel	C15H15ClF3N3O
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68694-11-1 EG-Nummer (Listennummer) 614-708-8 ECHA-InfoCard 100.123.922 PubChem 91699 Wikidata Q114826122
Eigenschaften
Molare Masse	345,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	63 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 150 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0105 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360D​‐​373​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	1057 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Triflumizol kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid, 4-Chlor-2-(trifluormethyl)anilin, Propanol, Phosgen und Imidazol gewonnen werden.^[4]

Verwendung

Triflumizol wird als Fungizid verwendet, es wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase in der Ergosterinsynthese. Der Wirkstoff wurde 1986 von Nippon Sōda eingeführt.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2008, Triflumizol wegen Bedenken hinsichtlich der Anwendersicherheit nicht in die Liste der erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem neuen Antrag wurde 2010 entschieden, Triflumizol für „Anwendungen als Fungizid auf künstlichen Substraten in Gewächshäusern“ zuzulassen, sofern beim Ausbringen zusätzliche Schutzkleidung getragen wird.^[5] In Deutschland, Schweiz und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Triflumizol zugelassen. Zulassungen gibt es in Belgien und den Niederlanden.^[6]