Tripropylamin

Tripropylamin (nach IUPAC-Nomenklatur: N,N-Dipropylpropan-1-amin, auch Tri-n-propylamin) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der tertiären aliphatischen Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tripropylamin
Andere Namen	Tri-n-propylamin N,N-Dipropylpropan-1-amin (IUPAC) TPA
Summenformel	C9H21N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-69-2 EG-Nummer 203-047-7 ECHA-InfoCard 100.002.771 PubChem 7616 ChemSpider 7334 Wikidata Q1637944
Eigenschaften
Molare Masse	143,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,75 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−93 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4181 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311+331​‐​314​‐​335​‐​412 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	96 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 431 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 5,1 mg·kg−1/4h (LD50, Ratte, inh.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Tripropylamin erfolgt nach einem zweistufigen Prozess. Zunächst wird n-Propanol mit Ammoniak in der Gasphase an einem kupfer- oder nickelhaltigen Heterogenkatalysator bei Temperaturen von 130 bis 250 °C und Drücken im Allgemeinen von 1 bis 220 bar zu einem Produktgemisch aus Mono-, Di- und Tripropylamin umgesetzt.^[3]

Synthese der Propylamine

Im nächsten Schritt wird dieses durch mehrstufige Destillation aufgetrennt und das bereits entstandene Tri-n-propylamin entnommen. Das verbleibende Di-n-propylamin wird dann in einem zweiten Reaktor, an einem mit Aluminium- und Zirconium(IV)-oxid geträgerten Kupfer- oder Nickelkatalysator, bei Temperaturen von 200 bis 260 °C und Drücken von 60 bis 150 bar zu Tri-n-propylamin und Ammoniak umgesetzt. Nicht umgesetztes n-Propanol, Ammoniak und Monopropylamin werden zur ersten Reaktionsstufe zurückgeführt.^[3]

Synthese von Tri-n-propylamin

Als Reaktoren werden meist Rohrbündelreaktoren mit Kreisgasstrom und einem Festbett, bei denen Salzschmelzen die Reaktion auf nahezu konstanter Temperatur halten, eingesetzt.^[3]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Tripropylamin hat eine relative Gasdichte von 4,94 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist Tripropylamin einen Dampfdruck von 4,30 hPa bei 20 °C auf.^[1]

Chemische Eigenschaften

Tripropylamin ist eine entzündbare farblose Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen tertiären Amine. Sie ist sehr schwer löslich in Wasser (0,75 g·l⁻¹ bei 25 °C) und leichter als Wasser. TPA ist schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Beim Erhitzen an der Luft zersetzt es sich zu giftigen Nitrosaminen und kann in gefährlicher Weise mit starken Oxidationsmitteln, Säuren, Wasserstoffperoxid, brandfördernden Stoffen, Chlorkohlenwasserstoffen, Nitrilen, Oxiden, Peroxiden sowie Phenolen reagieren. Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung von 2,6 g/l einen pH-Wert von 11,4 auf.^[1]

Verwendung

Tripropylamin (TPA) ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, Katalysatoren, Korrosionsinhibitoren. Außerdem findet es Anwendung in der Pharma- und Kosmetikindustrie. Des Weiteren hat sich TPA zur Herstellung von Quats, die als Phasentransferkatalysatoren verwendet werden, bewährt.

Sicherheitshinweise

Tripropylamin wird hauptsächlich durch die Atemwege und die Haut aufgenommen. Bei Aufnahme kann es zu starken Reizwirkungen auf Haut und Schleimhäute kommen. Zu Reproduktionstoxizität, Mutagenität oder Kanzerogenität sind keine Angaben bekannt. Die Zündtemperatur beträgt 180 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4. Mit einem Flammpunkt von 35 °C gilt Tripropylamin als relativ leicht entflammbar. Daneben weist TPA eine untere Explosionsgrenze von 0,7 Vol-% bei 42 g/cm³ und eine obere Explosionsgrenze von 5,6 Vol-% bei 335 g/m³ auf.^[1]