Umbelliferon

Umbelliferon (auch: Hydrangin) ist ein Hydroxy-Derivat des Cumarins und ein Naturstoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Umbelliferon
Andere Namen	7-Hydroxycumarin 7-Hydroxy-2H-chromen-2-on
Summenformel	C9H6O3
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-35-6 EG-Nummer 202-240-3 ECHA-InfoCard 100.002.038 PubChem 5281426 ChemSpider 4444774 Wikidata Q416196
Eigenschaften
Molare Masse	162,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226–229 °C (Zers.)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, Chloroform und Eisessig[1] schwer löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Liebstöckel (Levisticum officinale)

Umbelliferon kommt häufig in Gewächsen der Doldenblütler (Apiaceae), z. B. Liebstöckel vor. Im UV-Licht zeigt es eine deutliche blaue Fluoreszenz.^[3]

Verwendung

Umbelliferon dient als pH-Indikator im Bereich 6,5–8,9, in Form einer 0,1%igen wässrigen Lösung als Fluoreszenz-Indikator zum Nachweis von Calcium- und Kupfer-Ionen.^[1]

Es wird in Sonnenschutzmitteln und als optischer Aufheller für Textilien benutzt, ferner dient es als Laserfarbstoff. Synthetische 7-O-Glycoside werden zur fluorimetrischen Bestimmung von Glycosidasen eingesetzt.^[1]

Synthese

Umbelliferon lässt sich mittels Pechmann-Reaktion aus Resorcin und Äpfelsäure herstellen.