Violanthron

Violanthron (C.I. Vat Blue 20) ist ein chinoider polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Die Verbindung gehört zu den Carbonylfarbstoffen und findet Verwendung als Küpenfarbstoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Violanthron
Andere Namen	Anthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphen-5,10-dion (IUPAC) Nonacyclo[18.10.2.22,5.03,16 .04,13.06,11.017,31.022,27.028,32] tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10, 13,15,17,19,22,24,26,28(32),29,33-hexadecaen-12,21-dion C.I. Vat Blue 20 C.I. Pigment Blue 65 Violanthren-5,10-dion Dibenzanthron
Summenformel	C34H16O2
Kurzbeschreibung	blau-schwarzes bis schwarzes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-71-2 EG-Nummer 204-152-0 ECHA-InfoCard 100.003.775 PubChem 8317 ChemSpider 8015 Wikidata Q17093626
Eigenschaften
Molare Masse	456,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	490–495 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	in Wasser <1000 mg·l−1 bei 19 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Ausgehend von Benzanthron (1) erhält man unter basischen Bedingungen ein mesomeriestabilisiertes Anion (2), das in Gegenwart eines Oxidationsmittels spontan dimerisiert. Das Dimerisierungsprodukt (4) kann unter alkalischen Bedingungen und einer Temperatur von 180–225 °C zu Violanthron (5) cyclisieren.^[3]

Synthese von Violanthron aus Benzanthron

Durch Nitrierung von Violanthron erhält man schwarze Küpenfarbstoffe, wobei die genaue Anzahl und Substitutionsstellen der Nitrogruppen nicht bekannt ist. Die Nitroverbindung kann zu dem entsprechenden Amin-Derivat, dem Farbstoff C.I. Vat Green 9, reduziert werden.^[3]

Weblinks

Commons: Violanthron – Sammlung von Bildern